一概には言えませんが、明らかに変色している場合や、壁を触って白いチョークのような粉が手に着いたら塗り替えのサインですので、塗り替えをおすすめします。

イメージと違うだけでは塗り替えは不可能です。色を決める前にしっかりと打ち合わせを行い、色の最終決定はA4サイズ程の色見本を提出してもらい決定し、書面にも残しておきましょう。

塗装する場合、必ず外壁や屋根の汚れやコケをきれいに洗い流してから塗料を塗ります。
しっかりと汚れを取ってから塗装しないと直ぐに剥がれてしまったり、長持ちしません。

見積もり説明の段階で必ず「含まれていない工事は？」と聞くのが良いでしょう。
更に口答ではなく必ず書面で確認しましょう。

外壁のヒビ割れは原因が多様で、一概に原因を即答するのは難しく、原因によっては補修程度の処理ではすまない場合もあります。原因としては、下記のようなことがあげられます。

1.不同沈下・地盤沈下
2.地震の揺れ
3.躯体材の乾燥による収縮
4.下地材の反り
5.防水紙またはラス網の不良
6.モルタルの施工不良（乾燥養生期間・降雨・極度な直射日光など）
7.モルタルの凍結融解等による硬化不良
8.モルタルの収縮
9.材料の調合不良

このようにさまざまなことが原因でヒビ割れが生じますが、その理由はひとつではなく複合的な要素が重なって生じることもあります。
ヒビ割れが目立ってきた場合には、専門業者に相談しましょう。